Выражение родилось из исторического анекдота, рассказанного Джорджо Вазари в его "Избранных жизнеописаниях наиболее знаменитых живописцев, ваятелей и зодчих"). Папа Бенедикт XI, желая пригласить Джотто написать отдельные фрески в соборе Св. Петра, послал одного из своих придворных сначала познакомиться с Джотто и оценить его живописное мастерство:

...Он прибыл во Флоренцию и, явившись утром в мастерскую, где работал Джотто, изложил ему намерения папы. И так как тот хотел сам оценить его работы, то он наконец попросил его нарисовать что-нибудь, дабы послать его святейшеству. Джотто, который был человеком весьма воспитанным, взял лист и на нем, обмакнув кисть в красную краску, прижав локоть к боку, как бы образуя циркуль, и сделав оборот рукой, начертил круг столь правильный и ровный, что смотреть было диво. Сделав это, он сказал придворному, усмехаясь:
- Вот и рисунок.
Тот же опешив, возразил:
- А получу я другой рисунок, кроме этого?
- Слишком много и этого, - ответил Джотто. – Отошлите его вместе с остальными и увидите, оценят ли его.
Посланец, увидев, что другого получить не сможет, ушел от него весьма недовольным, подозревая, что над ним пошутили. Всё же [ ...] он послал и рисунок Джотто, рассказав, каким образом тот начертил свой круг, не двигая локтем и без циркуля. И благодаря этому папа и многие понимающие придворные узнали, насколько Джотто своим превосходством обогнал всех остальных живописцев своего времени. Весть об этом распространилась и появилась пословица, которую и теперь применяют, обращаясь к круглым дуракам: "Ты круглее, чем джоттовское О". И пословицу эту можно назвать удачной [ ...] еще больше из-за ее двусмысленного значения, ибо в Тоскане называют "круглыми" кроме фигур, имеющих форму совершенного круга, также и людей с умом неповоротливым и грубым.
  -и-нет