я пологаю о том, какая она в постели, какие у него перспективы, и какое впечатление она произведёт на его друзей/родителей.
еще вполне возможно что он рассматривает её как конкурента,если они скажем познакомились на работе. прикидывает не будет ли она зарабатывать больше, не подсидит ли его и тд и тп.